FormatieHogescholen en Universiteiten

Nitrering van tolueen: reactievergelijking

Laten we praten over hoe de nitrering van tolueen. op soortgelijke wijze bereid door een groot aantal halffabrikaten die bij de vervaardiging van explosieven, farmaceutica.

Het belang van nitrering

Benzeenderivaten aromatische nitroverbindingen zijn in de moderne chemie. Nitrobenzeen in aniline tussenproduct, parfums, farmaceutische productie. Hij is een uitstekend oplosmiddel voor vele organische verbindingen, waaronder cellulose en nitriet een gelatineuze massa mee. In de aardolie-industrie wordt het gebruikt als een zuiveringsinstallatie voor smeeroliën. Wanneer de nitrering van tolueen bereid benzidine, aniline, aminosalicylzuur, fenyleendiamine.

Kenmerken van nitrering

Nitratie kenmerk inlaat NO2 groep in het molecuul van de organische verbinding. Afhankelijk van het uitgangsmateriaal, dit proces verloopt via een groep, nucleofiel, elektrofiel mechanisme. De actieve deeltjes werken als nitronium kationen, ionen en radicalen NO2. Tolueen nitreerreactie verwijst naar de vervanging. Voor andere organische stoffen nitrering substitutie, en de toevoeging van een dubbele binding.

Nitrering van tolueen in een molecuul van de aromatische koolwaterstof wordt uitgevoerd met nitreerzuur (zwavelzuur en salpeterzuur). De katalysator vertoont eigenschappen zwavelzuur dient als de procesmiddelen vodotnimayuschego.

werkwijze vergelijking

Nitrering van tolueen impliceert substitutie van een waterstofatoom door nitro. Hoe werkt de regeling van het lopende proces?

Om de nitrering van tolueen beschreven, kan de reactievergelijking als volgt worden weergegeven:

ArH + HONO2 + = Ar-NO2 + H2O

Hiermee kunt u worden beoordeeld alleen op de algemene gang van de interactie, maar niet alle functies van dit proces bekend te maken. In feite is er een reactie tussen de aromatische koolwaterstoffen en de producten salpeterzuur.

Aangezien het product een watermolecuul, vermindert de concentratie van salpeterzuur, nitrering van tolueen dus vertraagt. Om dit probleem te vermijden wordt de werkwijze uitgevoerd bij lage temperaturen gebruikt salpeterzuur in een overmaat.

Toevoeging van zwavelzuur als dehydraterende agentia gebruikt , azijnzuuranhydride, polyfosforzuur, boortrifluoride. Zij maken het mogelijk snizat consumptie van salpeterzuur, verhoging van de efficiëntie van de interactie.

De nuances van de werkwijze

De nitrering van tolueen werd beschreven in de late negentiende eeuw V. Markovnikov. Hij kon een verband tussen de aanwezigheid in het reactiemengsel vast geconcentreerd zwavelzuur en het proces stroomsnelheid. In de moderne productie nitrotolueen watervrij salpeterzuur worden gebruikt, genomen in geringe overmaat.

Bovendien sulfonering en nitrering van tolueen omvat het gebruik van beschikbare dehydrateren boriumfluoride component. Het inbrengen ervan in het reactieproces mogelijk maakt de kosten van het verkregen produkt, die de beschikbare nitrering van tolueen doet verminderen. Vergelijking vloeiende Werkwijze algemeen als volgt:

ArH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · H2O

Na voltooiing van de reactie water wordt ingebracht, waarbij het monohydraat boriumfluoride dihydraat. Werd onder vacuüm verwijderd, voeg calciumfluoride, terugkeren naar de oorspronkelijke verbinding.

Specificiteit van nitrering

Er zijn een aantal kenmerken van het proces in verband met de keuze van reagentia ondergrond met reactie. Denk aan een aantal van hun meer opties:

  • 60-65 procent salpeterzuur in een mengsel van 96 procent zwavelzuur;
  • mengsel van 98% salpeterzuur en geconcentreerd zwavelzuur omzetting kleine organische stoffen;
  • kaliumnitraat of ammonium met geconcentreerd zwavelzuur - is een uitstekende keuze voor de bereiding van polymeer van nitroverbindingen.

De kinetiek van nitrering

Aromatische koolwaterstoffen, in wisselwerking met een mengsel van zwavelzuur en salpeterzuur, nitro ionisch. V. Markovnikov in staat om de specificiteit van de interactie te karakteriseren. Het proces vindt plaats in verschillende fasen. Nitrosernaya zuur eerst gevormd, die dissociatie in waterige oplossing ondergaat. Nitroniumionen ionen reageren met tolueen ter vorming van een product nitrotolueen. Wanneer toegevoegd aan een mengsel van watermoleculen optreedt tijdens het afremmen.

In oplosmiddelen met organische aard - nitromethaan, acetonitril, sulfolaan - maakt de vorming van het kation verhogen de snelheid van nitrering.

De resulterende nitronium kation aan de aromatische kern tolueen, aldus gevormde tussenproduct. Verder is er een proton gat, wat leidt tot de vorming nitrotolueen.

Voor een gedetailleerde beschrijving van het lopende proces kunnen we de vorming van een "sigma" en "pi" complex te overwegen. Education "sigma" van het complex is de snelheidsbeperkende stap van de interactie. De reactiesnelheid is direct gerelateerd aan de snelheid van nitronium kation bevestiging aan het koolstofatoom in de kern van aromatische verbindingen. proton afsplitsing tolueen wordt vrijwel onmiddellijk uitgevoerd.

Alleen in sommige situaties, kunnen er enkele problemen met de vervanging gepaard met een significante primaire kinetisch isotoop effect. Dit komt door de versnelling van het rendement bij aanwezigheid van obstakels van verschillende soorten.

Bij het selecteren van een katalysator en een dehydraterend middel met geconcentreerd zwavelzuur werkwijze is er evenwicht verschuiving naar de vorming van reactieprodukten.

conclusie

Het vormde bij de nitrering van tolueen nitrotolueen, dat een waardevol product van de chemische industrie. Hierdoor stof een explosief mengsel, dus vraag in explosieven. Onder de milieuproblemen in verband met industriële vervaardiging, let op het gebruik van een aanzienlijke hoeveelheid geconcentreerd zwavelzuur.

Om te gaan met dit probleem, zijn chemici op zoek naar manieren om afval zwavelzuur verkregen na de nitreringswerkwijze verminderen. Zo werkt men bij lagere temperaturen, welke drager gemakkelijk regenereerbaar. Zwavelzuur sterk oxiderende eigenschappen, wat een negatieve invloed heeft op de corrosie van metalen verhoogd gevaar voor levende organismen. In overeenstemming met alle veiligheidsnormen mogelijk om te gaan met deze problemen, het verkrijgen van hoge kwaliteit nitro verbindingen.

Similar articles

 

 

 

 

Trending Now

 

 

 

 

Newest

Copyright © 2018 nl.unansea.com. Theme powered by WordPress.