De structuur- en molecuulformule: acetylene

Kenmerken van de structuur van acetyleen invloed op de eigenschappen, productie en toepassing. Symbool samenstelling van de stof - C ₂ H ₂ - is de eenvoudigste en bruto formule. Acetyleen wordt gevormd door twee koolstofatomen, waartussen een drievoudige binding. Haar aanwezigheid weerspiegelt de verschillende soorten formules en modellen ethinyl moleculen die het mogelijk maken om het probleem van de structuur invloed op de eigenschappen van stoffen te begrijpen.

Alkynen. De algemene formule. acetyleen

Alkyn koolwaterstoffen of acetyleen, zijn acyclische, onverzadigd. De keten van koolstofatomen - is niet gesloten, bevat eenvoudige en meervoudige bindingen. Samenstelling alkynen geeft de samenvatting formule _{CnH2n - 2.} De moleculen van deze klasse van stoffen aanwezig één of meer drievoudige bindingen. Acetyleenverbindingen onverzadigd. Dit betekent dat slechts één koolstofvalentie gerealiseerd door waterstof. De resterende drie bindingen worden gebruikt samen met andere koolstofatomen.

De eerste - en meest bekende vertegenwoordiger van alkyn - acetyleen of ethyn. De triviale naam van de stof is afgeleid van het Latijnse woord «acetum» - «azijn" en de Griekse - «hyle» -. «A tree" De grondlegger van de homologe reeks werd in 1836 in chemische experimenten, werd later gesynthetiseerd materiaal uit koolstof en waterstof, E. Davy en M. Berthelot (1862). Bij gewone temperatuur en bij atmosferische druk acetyleen in gasvormige toestand. Het is een kleurloos gas, geurloos, spaarzaam water. Jiretín gemakkelijk oplosbaar in ethanol en aceton.

De molecuulformule ethyn

Etin - enkel lid van de homologe reeks, de samenstelling en structuur weerspiegelen de formule:

1. C ₂ H ₂ - moleculaire ethynyl opname preparaat dat een aanwijzing dat de stof gevormd door de twee koolstofatomen en hetzelfde aantal waterstofatomen geeft. Door deze formule kan men de moleculaire en bereken molmassa verbinding. Mr (C ₂ H ₂₎ = 26 ook. e. m., M (C ₂ H ₂₎ = 26,04 g / mol.
2. H: C ::: C: H - electron-dot formule acetyleen. Deze beelden, genaamd "Lewisstructuur" weerspiegelt de elektronische structuur van het molecuul. Door het schrijven regels acht worden genomen: het waterstofatoom neiging chemische binding configuratie van de valentie van helium, andere elementen bezitten - de buitenste octet van elektronen. Elke colon is het gebruikelijk om twee atomen of een eenzame paar elektronen van de buitenste laag.
3. H-C = C-H - acetyleen structuurformule dat de procedure en het veelvoud van verbindingen tussen atomen. Een streepje vervangt een elektronenpaar.

Modellen acetyleen molecule

Formules tonen elektronendistributie diende als basis voor het maken orbitaal modellen, ruimtelijke formules moleculen (stereochemie). Zelfs aan het einde van de achttiende eeuw sharosterzhnevye model hebben zich verspreid - bijvoorbeeld de ballen van verschillende kleuren en groottes, waarin de koolstof en waterstof die gevormd acetyleen. De structurele formule van het molecuul wordt gepresenteerd in de vorm van staven die vertegenwoordigen chemische bindingen en het aantal van elk atoom.

Sharosterzhnevaya reproduceert acetyleen binding gelijk aan 180 ° hoeken, maar in een molecuul internucleaire afstand bij benadering gereflecteerd. De holten tussen de korrels niet opvattingen over ruimtevullende atomen elektronendichtheid maken. Dreydinga nadeel opgeheven modellen indicatief atoomkernen niet de kogels en de verbindingspunten van de staven aan elkaar. Modern drie-dimensionale modellen geven een levendig beeld van de atomaire en moleculaire orbitalen.

Hybride atoomorbitalen acetyleen

Koolstof in de aangeslagen toestand drie p orbitalen en een s met ongepaarde elektronen. Bij de vorming van methaan _(CH4) zij zijn betrokken bij het doel gelijke bindingen aan waterstofatomen. Gerenommeerde Amerikaanse geleerde L. Pauling ontwikkelde de leer van de hybride toestand van atoomorbitalen (AO). De uitleg van het gedrag van koolstof in chemische reacties in lijn JSC vorm en energie, de vorming van nieuwe wolken. Hybride orbitalen geven sterkere banden, resistent formule.

acetyleen koolstofatomen in het molecuul, anders dan methaan onderworpen aan sp-hybridisatie. gemengde s- en p elektronen van vorm en energie. Er zijn twee sp-orbitalen, die onder een hoek van 180 ° liggen, gericht aan tegenoverliggende zijden van de kern.

de drievoudige binding

Het acetyleen hybride elektronenwolken koolstof betrokken bij het maken σ-bindingen met hetzelfde naburige atomen met waterstof in de C-H paren. De overige twee loodrecht op elkaar niet-hybride p-orbitaal. In het molecuul ethinylestradiol nemen zij de vorming van de twee π-bindingen. Alsmede σ ontstaat drievoudige binding, die de structuurformule weergeeft. Acetyleen verschilt van ethaan en ethyleen afstand tussen de atomen. De driedubbele binding is korter dan een dubbel, maar heeft een grote reserve aan energie wordt sterker. De maximale dichtheid van σ- en π-bindingen in loodrechte gebieden, wat leidt tot de vorming van een cilindrische elektronenwolk.

Kenmerken van de chemische binding in acetyleen

Ethynyl molecuul een lineaire vorm, die idealiter weerspiegelt de chemische formule acetyleen - H-C = C-H. Koolstof- en waterstofatomen zich langs een rechte lijn daartussen met 3 2 σ- en π-bindingen. Vrij verkeer, roteren langs de hartlijn C-C niet mogelijk is, wordt dit voorkomen door de aanwezigheid van meervoudige bindingen. Andere kenmerken van de drievoudige binding:

• aantal paren van elektronen, het aansluiten van twee koolstofatomen, - 3;
• length - 0.120 nm;
• breukenergie - 836 kJ / mol.

Ter vergelijking: in de moleculen van ethaan en ethyleen, de lengte van de enkele en dubbele chemische binding - 1,54 en 1,34 nm, respectievelijk de energieband C-C is 348 kJ / mol, C = C - 614 kJ / mol.

homologen van acetyleen

Acetyleen - de eenvoudigste vertegenwoordiger van alkyn waarvan de moleculen een drievoudige binding voorstellen. _CH3 propyn S≡SN - homoloog acetyleen. Representatieve formule derde alkynen - butyn-1 - _{CH3 CH2} S≡SN. Acetyleen - de gemeenschappelijke naam voor ethyn. De systematische nomenclatuur van alkynen volgt de regels van de IUPAC:

• lineaire moleculen gaf de naam van de hoofdketen, welke voortvloeien uit de Griekse cijfers, waaraan het achtervoegsel -in en atoomnummer met een drievoudige binding wordt toegevoegd, bijvoorbeeld ethynyl, propynyl, butyn-1;
• de nummering van de hoofdketen atomen van het molecuul begint aan het einde het dichtst bij de drievoudige binding;
• voor vertakte koolwaterstoffen voorop zijtak naam, gevolgd door de naam van de hoofdketen atomen van het achtervoegsel -in.
• laatste deel hier - getal voor de locatie van de drievoudige binding in het molecuul, bijvoorbeeld, 2-butyn.

Isomerie alkyn. De afhankelijkheid van de eigenschappen van de constructie

Ethyn en propyn hebben positionele isomeren driedubbele binding, ze verschijnen, omdat butyn. Isomeren van koolstofskelet hebben pentyn, gevolgd door de homologen. Ten opzichte van de drievoudige binding niet verschijnt regioisomeren acetyleen koolwaterstoffen.

De eerste 4 homoloog ethinyl - gas, slecht oplosbaar in water. Acetylenische koolwaterstoffen _C5 - _C15 - vloeistof. Vaste stoffen zijn ethynyl homologen beginnend met _C17 koolwaterstoffen. De chemische aard van alkynen onder grote invloed van de drievoudige binding. Koolwaterstoffen dit soort actieve dan etheen, worden de verschillende deeltjes bevestigd. Het op basis van deze eigenschap ethynyl op grote schaal gebruikt in de industrie en technologie. Bij de verbranding van acetyleen, een grote hoeveelheid warmte die wordt gebruikt in gas las- en metalen.