Natriumfenaat Bereiding, chemische eigenschappen

Fenolen - aromatische verbindingen met één of meer hydroxygroepen gebonden aan koolstofatomen benzenovogo kern. Volgens het aantal OH-groepen onderscheiden één-, twee- en driewaardige fenolen.

Eenwaardige fenolen - derivaten van benzeen en zijn homologen in de kern waarbij één waterstofatoom is vervangen door een hydroxylgroep.

Isomerie en nomenclatuur. In de meest eenvoudige vertegenwoordiger van fenolen - carbol (fenol) isomeren niet in zijn homologen bestaan positionele isomeren van de hydroxylgroep in benzonovom kern (ortho-, meta-, para-positie).

Om naam fenolen gebruikte drie nomenclatuur - historische, rationele en IUPAC. Om historische nomenclatuur fenolen trivially genoemd - fenol (carbolzuur), kresolen, etc.

Natuurlijke bron voor deze materialen is koolteer, kernel olie, teer beuk, etc. Koolteer ontstaat bij droge destillatie van kolen. Bronnen voor het produceren fenolen zijn gemiddelden (kookpunt 170-230 ° C) en zware (kookpunt 230-270 ° C) olie. Tijdens de verwerking van natriumhydroxide werd bereid natriumfenolaat. De formule van dit materiaal uit het residu van fenol en natrium.

Onder laboratoriumomstandigheden, vaak aromatische sulphosalts (natrium- en kaliumzouten van sulfonzuren) toegepast om fenolen te verkrijgen. Tijdens chemische reacties, een natrium- of kaliumfenolaat. Daarna worden deze verbindingen behandeld met minerale zuren de vrije fenolen verkregen.

Chemische eigenschappen door de aanwezigheid van de fenol OH-groep in benzelnom kern. Deze stoffen kunnen in reacties die kenmerkend alcoholen (vorming van esters, fenolaten, gehalogeneerde) en arenen zijn (vervanging van waterstofatomen op een kern benzenovom halogenen, nitrogroep, sulfogroep) invoeren. Daarom zijn deze middelen reageren gemakkelijk met de metalen een natriumfenolaat vormen. Het is in deze omstandigheden manifesteren zich met name elektronenstructuur van moleculen van alcoholen en fenolen.

natriumfenoxide (of fenoxide) wordt gevormd door reactie van fenolen met alkaliën. De zure eigenschappen van fenolen relatief weinig uitgesproken. Deze stoffen zijn niet gekleurd met lakmoespapier. natriumfenolaat tegenstelling alkoxiden kunnen bestaan in waterige alkalische oplossingen, terwijl het ontleedt niet. Fenaten worden gemakkelijk ontleed door reactie met zuren (ook de zwakste, bijvoorbeeld kool).

Maar de zure eigenschappen van fenolen zijn meer uitgesproken dan in alifatische alcoholen. Inbrengen in het molecuul van het fenol elektronenzuigende substituenten (nitro, halogeen, een sulfogroep, een aldehydegroep en dergelijke) verhoogt de waterstof gidroksogrupp beweging, dus zure eigenschappen worden verbeterd.

De aanwezigheid van fenolen positieve mesomeereffect oorzaken te nucleofiele eigenschappen, die in vergelijking met alcoholen minder uitgesproken zijn. Deze eigenschap wordt gebruikt om esters te produceren, maar niet deelnemen aan de reactie zelf fenolen en fenolaten en gehalogeneerde koolwaterstoffen.

Estervorming vindt plaats door omzetting fenolen met chloriden of anhydriden van carbonzuren. Zoals bij de vorming van esters, de reactie gemakkelijker te gaan met kalium of natrium fenaten.

Wanneer de werking van de gevormde halogenen fenolen halogeenderivaten. De bromering van fenolen in de farmaceutische analyse: 2,46-tribroomfenol slecht oplosbaar in water en slaat neer, waardoor de reactie met fenolen in oplossing te bepalen.

De nitrering van fenol. De actie van een 20% fenol salpeterzuur , een mengsel van o- en p-nitrofenolen die worden gescheiden door destillatie met stoom (o-nitrofenol werd afgedestilleerd en p-nitrofenol in oplossing blijft).